LOS 90'S: DE LA ABUNDANCIA A LAS PENURIAS

El 8 de septiembre de 1991 los Rayados ganarían la Copa México al ganar en casa por marcador de 4:2 a las Cobras de Ciudad Juárez en un Estadio Tecnológico lleno a su máxima capacidad. Los goles rayados fueron de Germán Martellotto y dos de Guillermo Vázquez, mientras que por los fronterizos había abierto el marcador el hondureño Eduardo Bennett, y ya cerca del final Víctor "El Caballo" Cosío logró el segundo tanto. Apenas un año antes, el mismo equipo (pero dirigido por el chileno Pedro García) había conseguido su mejor temporada en la historia al finalizar con 47 puntos en el torneo de liga.

Para la temporada 1992-93, tras de una primera vuelta donde terminó como superlíder, por cuestión de negocios, Lankenau dejó ir a Mejía Barón, para que tomara el timón de la Selección nacional de México, y dejó en su lugar a quien era su auxiliar Hugo Hernández, quien no pudo lidiar con la plantilla de estrellas que tenía, terminó relegando hasta cinco titulares, y el equipo perdió la final ante un Atlante que tuvo a su merced en el juego de ida, pero al que no solo perdonó, sino que permitió que ganara 1-0 en el Estadio Azteca, con 10 hombres, y que en el Tec lo rematara con un 3-0.

El campeonato de copa le dio el derecho a disputar el torneo de la Recopa de la Concacaf, obteniendo el campeonato tras derrotar en el último partido del cuadrangular final celebrado en Los Ángeles al equipo Luis Ángel Firpo de El Salvador por marcador de cuatro por tres el 1 de agosto de 1993. Los goles del partido fueron anotados por Gerardo "El Shaggy" Jiménez, Luis Hernández y dos del argentino Sergio "El Pibe" Verdirame. El técnico rayado era Hugo Hernández y con este título el CF Monterrey se instaló entre los primeros 100 mejores equipos del mundo.

Pero tras de la abundancia que vivieron, los Rayados de pronto vivieron penurias por los problemas económicos del entonces presidente de la institución Jorge Lankenau, quien inclusive en noviembre de 1997 enfrentó problemas legales por fraude. En el año de 1999 el Monterrey enfrenta dos retos muy importantes: la lucha por no descender a la división de ascenso y la Copa Libertadores. Durante el torneo verano 99 el club mantuvo una lucha intensa contra el Puebla por no caer al último lugar de la tabla de porcentajes. Durante el transcurso del torneo Rayados se vio en la necesidad de cesar a su director técnico, el señor José Treviño, un hombre hecho en la institución pero que no arrojo buenos resultados. Fue entonces que el paraguayo Carlos Jara Saguier arribó al equipo. El cambio le vino bien al club dado que se mantuvo alejado del último lugar. El 9 de mayo de 1999 es recordado por los aficionados a la Pandilla como un día angustiante, pues se estuvo muy cerca de perder la categoría. En la jornada diecisiete Monterrey se enfrentó al Puebla en un encuentro que resolvería que equipo iría a la categoría inferior. Sergio "Alvin" Pérez, jugador extraído de las fuerzas básicas del club, anotó el gol que ponía enfrente al Monterrey y lo salvaba del descenso a pase de Francisco Javier Cruz, un histórico del equipo que trece años atrás le había dado al club su primer trofeo de liga y quien se retiraba ese día, teniendo como escenario a un repleto Estadio Tecnológico.